Zurück in Wien wurde er als Lehrer ins Realgymnasium in der Waltergasse geschickt. An der Österreichischen Jugendkulturwoche in Innsbruck im Mai 1954 nahm mit ihm auch Friederike Mayröcker teil, eine schon länger als er Gedichte schreibende Englisch-Lehrerin, die er in Okopenkos Umfeld kennengelernt hatte. Eine Lebens- und Liebesfreundschaft und auch Arbeitsgemeinschaft mit „Fritzi“ begann. Beide ließen sich scheiden, heirateten aber kein zweites Mal. Ein Miteinander in Mayröckers Wohnung brach Jandl nach eineinhalb Jahren ab. 1956 druckte der Bergland-Verlag Jandls erstes Buch: Andere Augen. Es ging unter. Jandl war jetzt schon mit Gerhard Rühm und H.C. Artmann befreundet und experimentierte mit Laut-, Sprech-, Bildgedichten. Die ersten Abdrucke 1957 in den neuen wegen gerieten zum Skandal. Ihm waren nun während eines intensiven Arbeitsschubs alle Publikationskanäle in der Heimat verschlossen. Auch Luchterhand und Suhrkamp lehnten seine experimentellen Gedichte ab. Aus dieser Blockade versuchte er sich mit Ballett-Libretti sowie dem Text zu einer Kammeroper für den Komponisten Paul Fürst zu retten - doch kam keine Aufführung zustande. 1960 bekam Jandl vom Magistrat eine Einzimmerwohnung in der Unteren Augartenstraße hoch über dem Donaukanal zugewiesen. Rasch wurde sie zu klein.