Der Text beschreibt exemplarisch einige Praktiken und Rahmenbedingungen von Lebenskunst, die sich im Zuge digitaler Transformationen verändern. Gegliedert sind diese Erkundungen nach vier Grundrelationen kommunikativer Freiheit: Selbstverhältnis, Gottesverhältnis, Sozialverhältnis, Weltverhältnis. So werden Smartphone-Apps zur Verbesserung des Wohlbefindens, digitale Kontingenzbearbeitungsweisen, Strukturen digitalen Wirtschaftens und die ökologischen Folgen von Digitalisierungen thematisiert. Im Horizont einer ‘kritischen Lebenskunsttheorie‘ erscheinen diese als ambivalent, was eine Explikation und Kritik der zugrundeliegenden und prägenden Imaginarien zur Aufgabe einer freiheitsorientierten Lebenskunsttheorie macht.