Verkrustete Strukturen, wenig Flexibilität … – oft wird ein Bild von allzu starren Organisationen gezeichnet, denen man als Gegenmaßnahme ein höheres Maß an Freiheit und Selbstorganisation empfiehlt. In diesem Beitrag reflektieren wir diese Argumentationsfigur als eine Form des Paradoxiemanagements. Nach einer kurzen Übersicht zur Paradoxietheorie werfen wir mit einem Fallbeispiel einen empirischen Blick auf die Praxis des New Organizing. Gezeigt wird, dass sowohl theoretisch als auch praktisch-empirisch die wohlmeinenden Ideen zur Autonomiesteigerung und Selbstorganisation (von Teams) in der Praxis daran scheitern, dass sie in ihrem normativen Streben nach dem Positiven den prägenden Paradoxien des Organisierens nicht gerecht werden. Wie man Formen der Verspieltheit im Beratungsprozess nutzen kann, um trotz einer starken Normierungstendenz in aller Ernsthaftigkeit freier in Organisationen zu spielen, wird abschließend anhand einer „Paradoxiezirkel“ genannten Methode gezeigt.