In vielen sozialen und pädagogischen Arbeitsfeldern sind Jugendliche die zentrale Bezugsgruppe. Das Wissen zur Bedeutung der generationalen (Un-)Ordnung, der biografischen sowie gesellschaftlichen Krisen und der Fragen zu Autonomie bzw. Abhängigkeit von Jugendlichen stellt eine Grundlage für pädagogisches Handeln dar. Für eine diesbezügliche Reflexion werden in diesem Kapitel konstitutive Grenzen und Entgrenzungen in den Beziehungen zwischen Jugendlichen und Pädagog*innen diskutiert und zentrale Begriffe wie Anerkennung, Autorität und Permissivität eingeführt und bestimmt. Abschließend wird deutlich gemacht, welchen Beitrag stellvertretende Deutungen und pädagogisches Fallverstehen für eine professionelle Arbeit mit Jugendlichen leisten können, um differenziert ihre Problemlagen zu erfassen und homogenisierende und defizitorientierte Zuschreibungen zu hinterfragen und aufzubrechen.