‚Spekulation‘ (lat. speculari: umherschauen, ausspähen), bedeutungsverwandt mit gr. theoria und lat. contemplatio, ist ein zentraler Terminus im Überschneidungsbereich von Alltagssprache, wo zuweilen abwertend von ‚reiner Spekulation‘ im Sinne ungesicherter Annahmen gesprochen wird, und philosophischer Fachterminologie, wo ‚Spekulation‘ als Gegenbegriff zu ‚sinnlicher Erfahrung‘, ‚Gelehrsamkeit‘ oder ‚Analyse‘ gebräuchlich ist. Demgemäß will spekulative Philosophie sondierend und betrachtend, theoretisierend und begreifend zu allgemeinen Prinzipien des Seienden oder einzelner Wirklichkeitsbereiche vordringen. Whitehead rückt ‚Spekulation‘ oder Verbindungen wie ‚spekulative Vernunft‘, ‚spekulatives Denken‘ und ‚spekulatives Schema‘ programmatisch ins Zentrum seines metaphysischen Entwurfs, der sich programmatisch gegen das „Mißtrauen in spekulative Philosophie“ (PRd, 24; PR, xiii) wendet. Solches Misstrauen, das sich zwischen irrationalem Argwohn und argumentativer Skepsis bewegt, wird insbesondere von empiristischen, positivistischen oder analytischen Standpunkten aus gegen erfahrungsunabhängige Erkenntnisformen und entsprechende Traditionen des kontinentaleuropäischen Denkens vorgebracht. Generell steht die Fachwelt zu Lebzeiten Whiteheads der spekulativen Philosophie zumindest distanziert gegenüber.