Das Verhältnis Hermann Hesses zum Bildungswesen und seinen Institutionen und deren pädagogischen Vertretern ist ambivalent und zieht sich durch große Teile des Prosawerks. Aber auch weniger bekannte lyrische Texte thematisieren den Stellenwert von Lehrern und Meistern, wobei dort vor allem Hesses Rezeption hinduistischer und buddhistischer Gedankengebäude eine zentrale Rolle einnimmt. Der wohl berühmteste Jugend- und Schulroman Unterm Rad aus dem Jahr 1906 bildet bei der Rekonstruktion von Hesses Bildungsauffassungen den Hintergrund. Sein Kurzroman ist der Klassiker unter den Schulgeschichten aus Schülerperspektive, auch wenn diese durch einen auktorialen Erzähler und nicht aus der Ich-Perspektive wiedergegeben wird. Der Text war auch maßgeblich für alle weiteren Schulgeschichten (vgl. Vogt 2010). Vor allem unter den Aspekten „Pädagogik vs. Begabung als Konfliktmodell“ und auch „Schule und Adoleszenz als kritische Konstellation“ werden Hesses Beziehungen zum Bildungskomplex erkennbar. Dabei steht vor allem die Perspektive der Lernenden und nicht so sehr die der Lehrenden im Vordergrund, wie es beispielsweise für einen Roman aus der Lehrer-Sicht von Walter Kempowski, also für Heile Welt (1998), der Fall ist, in dem die ersten Unterrichtserfahrungen eines Grundschullehrers in einer Dorfschule beschrieben werden. Beiden Autoren ist jedoch gemeinsam, dass sie sich mit alternativen und reform-orientierten Ansätzen des Lehrens und Lernens auseinandersetzen.