Hesses weit ausgreifende Essayistik ist nicht leicht einzugrenzen. Manche seiner über 3.000 Buchbesprechungen erörtern Themen in essayistischer Manier. Zudem enthalten einige seiner Romane, etwa Der Steppenwolf und Das Glasperlenspiel, essayistisch reflektierende Passagen. Diese Tendenz war in modernistischen Romanen verbreitet, so in Robert Musils Der Mann ohne Eigenschaften und in Hermann Brochs Die Schlafwandler – die beide von Hesse rezensiert wurden. Schließlich durchwirkt Hesses essayistisches Schreiben auch seine autobiografischen Texte: Kurgast oder Die Nürnberger Reise sind ihrer Anlage nach, wie sie Zivilisationskritik und Zeitprobleme umkreisen, essayistischer Natur. Gleiches gilt für Reisetexte, exemplarisch Wanderung, wo ausgehend von Erlebnissen und Landschaftsbeschreibungen Themen wie Schönheit, Liebe, Vergänglichkeit, Krieg, psychologische oder theologische Fragen erkundet werden. Hesses Essayistik im engeren Sinne lässt sich eher pragmatisch definieren: Essays im engeren Sinn sind einige hundert Texte, die nicht Literaturkritiken sind und nicht als Romane oder Erzählungen publiziert wurden, und die nicht vorrangig autobiographische Erzählungen beinhalten – auch wenn sie oft von autobiographischen Episoden ihren Ausgang nehmen oder ihre thematischen Erörterungen Kindheitserfahrungen aufgreifen.