Die Entstehung von Siddhartha fällt in eine Zeit persönlicher und historischer Umbrüche. Hesse hat den Ersten Weltkrieg in der Schweiz verbracht. Die aktive Mitarbeit in der Berner Zentrale der von ihm 1915 mit gegründeten Deutschen Kriegsgefangenen-Fürsorge endet 1919. Seit dem Tod seines Vaters 1916 treiben ihn die Sorgen um die Krankheit seines Sohnes Bruno und seiner ersten Frau Mia um, die sich wegen ihrer zunehmenden Schizophrenie wiederholt in Nervenklinken begeben muss. Gleichzeitig lernt Hesse seine spätere zweite Frau Ruth Wenger kennen und verkehrt viel in ihrem Elternhaus. 1919 verfasst er unter dem Eindruck der Niederlage des Kaiserreiches Zarathustras Wiederkehr und Essays über zwei Romane Dostojewskis, Der Idiot und Die Brüder Karamasov. Diese Texte gehen in die Konzeption von Siddhartha ebenso ein wie die bald zwanzigjährige Beschäftigung mit der indischen Mythologie und dem Buddhismus, deren Hintergrund die Familiengeschichte des Autors bildet. Sowohl Hesses Großvater mütterlicherseits als auch sein Vater hatten als Missionare mehrere Jahre in Indien gelebt, seine Mutter war dort geboren; religiöse Texte und Bilder aus Indien waren ihm seit seiner Kindheit vertraut. Hinzu kam nach einer Reise nach Ceylon (1911) das zunehmende Interesse für die chinesische Philosophie, insbesondere für Lao Tse.