Mit der Geschichte des schwäbischen Schulknaben Hans Giebenrath greift Hesse Erlebnisse aus der eigenen Jugendzeit zwischen 1891 bis 1895 auf, als er von Calw über das Stuttgarter Landexamen nach Maulbronn kommt, wo er das evangelische Seminar der Klosterschule besucht, aus der er nach nur einem halben Jahr flieht, um von seinen Eltern in therapeutische Behandlung gebracht zu werden und nach einem Selbstmordversuch, einem vorzeitigen Abgang vom Cannstatter Gymnasium sowie einer missglückten Buchhändlerlehre in Esslingen schließlich ein Praktikum als Schlosserlehrling in der Turmuhrenfabrik Heinrich Perrot in seinem Geburtsort Calw zu finden (zum biographischen Hintergrund vgl. Michels 2008, 7–215). Den Bezug zu den eigenen Schulerfahrungen stellt Hesse in diversen Briefen zwar immer wieder her, so etwa in einem oft zitierten Schreiben an Karl Isenberg vom 25.11.1904: „Die Schule ist die einzige moderne Kulturfrage, die ich ernst nehme und die mich gelegentlich aufregt. An mir hat die Schule viel kaputtgemacht“ (Michels 2008, 55). Hesse hat aber ebenso deutlich die Absicht manifestiert, vom Besonderen der biographischen Erfahrung abzusehen und mit dem fiktionalen Text ein Allgemeines zur Darstellung zu bringen, wie er in einem Brief vom 13.5.1907, wiederum an Isenberg, festhält: „Zwar ist ‚Unterm Rad‘ seinerzeit rein nur aus dem Bedürfnis entstanden, mir ein wichtiges Stück der eigenen Jugendzeit konzentriert vorzustellen, und das Tendenziöse kam erst während der Ausführung, absichtslos und nur aus bitteren Erinnerungen erwachsen, hinein. Aber auch das war unnötig“ (Michels 2008, 64).